Στις 10 Μαΐου 1821 ο Θεόφιλος Καΐρης, προερχόμενος από τα Ψαρά όπου είχε παρακινήσει τους κατοίκους του να ξεσηκωθούν, έφτασε στην Άνδρο και…
σε πανηγυρική δοξολογία στην εκκλησία του Αγίου Γεωργίου, εκφωνώντας πύρινο λόγο, ύψωσε την σημαία της Επανάστασης.
Στις 12 Ιανουαρίου 1828 προσφώνησε τον Ιωάννη Καποδίστρια κατά την αποβίβασή του στην Αίγινα.
Το 1835 αρνείται τον χρυσούν Σταύρον του Σωτήρος από τον Όθωνα, γιατί δεν κυβερνούσε συνταγματικά.
Το 1837, όταν ιδρύθηκε το Πανεπιστήμιο Αθηνών, αρνήθηκε , μόνος αυτός τον διορισμό του ως καθηγητής: “Καθηγητής δεν είναι ο επί μισθώ τω Πανεπιστημίω ή εν άλλοις εκπαιδευτικοίς του κράτους διδάσκων, αλλ’ ο πανταχού της γης δια της διδασκαλίας του ή των συγγραμμάτων του ωφελών”.
Με την υπ’ αριθμό 181/ 21-12–1852 απόφαση του μονομελούς Πλημμελειοδικείου Σύρου καταδικάστηκε σε διετή φυλάκιση για τις ιδέες του και εξαντλημένος άφησε την τελευταία του πνοή στις φυλακές στα Λαζαρέτα της Σύρου στις 13 Ιανουαρίου 1852.
Ο Δικηγορικός Σύλλογος Σύρου, τιμώντας τον Φιλόσοφο και Δάσκαλο του Γένους Θεόφιλο Καΐρη, τοποθέτησε σχετική πινακίδα στην εξώθυρα του πρωτοδικείου Σύρου και τοποθέτησε προτομή του επί την πλατείας Μιαούλη.
Γιάννης Ξανθός,δικηγόρος
